שלום וברכה!
אני כמובן לא מוסמך לפסוק הלכה, אז נא לראות את הדברים רק כידע כללי, לכל שאלה מעשית יש לפנות לרב מוסך.
ההלכה הפסוקה היא שזמן המעשר ביין הוא "משישלו הזגים" שבהתאם לשיטת הכנת היין בזמן המשנה זו ההפרדה של הקליפות שצפות על גבי היין בזמן התסיסה בבור (הפרדה ראשונה היתה נעשית עוד לפני ההעברה לבור), כיום מוסכם שהמקבילה לזה היא הפרדת היין מהקליפות שנעשית לאחר התסיסה (ביין אדום) או לכל היותר השפייה הראשונה שאחרי התסיסה שמפרידה מהיין את כל המשקעים הגסים וחלקיקי הפרי. העניין הוא שכיום עושים עוד כמה שפיות נוספות ולפעמים גם מסננים בפילטר לפני הבקבוק - הגרח"ק בדרך אמונה מסתפק האם צריך לחכות עד תהליך ההצללה האחרון או שדי בהפרדה הראשונית מהמוצקים הגסים שמשלב זה נקרא יין ומתחייב במעשר גם אם מתוכננות פעולות הצללה נוספות.
למעשה, לפי הידוע לי, כיום ועדות הכשרות נוהגות להפריש תרו"מ מהיין אחרי התסיסה המלולקטית גם אם מתוכננות שפיות ופעולות הצללה נוספות.
לגבי טעימה מהיין - זה תלוי בסוגיא מורכבת של אכילת ארעי וכדו', אין לי ידיעה ברורה בזה ואני ממליץ לך לפנות לרב שמתמצא בעניין, אפשר אולי לפנות למכון של הרב אפרתי, אם אני לא טועה יש להם 'בית הוראה' לענייני זרעים.
בהצלחה רבה!